五月旦作：指五月初一写这首诗。旦，这里的解释是农历初一。和（hè）：唱和，用诗歌酬答，依照戴主簿所赠之诗的题材、格律而写诗。戴主簿：姓戴的主簿，事迹不详。主簿，是官名，主簿大概相当于现在的秘书长，掌管文书。
虚舟：空船，这里可解释为“轻舟”。逸：快疾、迅速的意思。棹（zhào）：长的船桨，是划船的工具。这两句化用《庄子·列御寇》“若不系之舟，虚而遨游者也”之意，比喻迅速流逝的时光。
发岁：开岁，一年之始。俛（fǔ）仰：即俯仰，形容时间短暂。俛，同“俯”。
星纪：星次名，这里指癸丑年（413年）。古代星岁纪年法，把周天划为十二分次，每分次有一专名，星纪即其中之一。岁星运行一个分次，就是一年。《晋书·天文志》：“自南斗十二度至须女七度为星纪，于辰在丑。”晋义熙九年即为癸丑岁。奄：通“淹”，忽然的意思。将中：将到年中，指五月。
罕：罕见，稀少。悴：憔悴，这里是枯萎的意思，指干枯之物。
荣且丰：繁荣茂盛。荣和丰，都有茂盛的意思。
神萍：雨师。一作“萍光”，一作“神渊”。《楚辞·天问》：“蓱起雨，何以兴之？”王逸注：“蓱，萍翳，雨师名也。”写：同“泻”，倾注。
奏：通“凑”，聚集。景风：古代指祥和之风。《尔雅·释天》：“四时和为通正，谓之景风。”《列子·汤问》：“景凤翔，庆云浮。”也指南风或东南风，如《说文·风部》：“南方曰景风。”《史记·律书》：“景风居南方。景者言阳气道竟，故曰景风。”《淮南子·墬形训》：“东南曰景风。”
来、去：喻指生、死。
人理：人生的道理。
居常待其尽：安于贫困，等待命终。晋代皇甫谧《高士传》：“贫者，士之常也；死者，命之终也。居常以待终，何不乐也？”
曲肱（gōng）：“曲肱而枕之”的省略，即弯曲胳膊作枕头。语本《论语·述而》：“饭蔬食，饮水，曲肱而枕之，乐亦在其中矣。”岂伤：哪里妨害。冲：虚，淡泊，指道的最高境界。《老子》：“道冲而用之，或不盈”；“大盈若冲，其用不穷”。
迁化：指时运的变化。夷：平坦。险：险阻。
肆志：随心任性。肆，是放肆、放纵的意思。窊（wā）隆：谓地形洼下和隆起，引申为起伏，高下。窊，是低洼、低下；隆，是隆起、突出。
即事：就事，对眼前事物的认识。
华嵩：华山和嵩山，传说为神仙所居之地。